Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Математика, химия, физика arrow Амины: общее описание

Строение аминов

Дипольные моменты, основность, потенциалы ионизации, длины связей и углы некоторых аминов

Соединение

Дипольный момент,µ, [D]

pKBH+
25oC

ЕИMe=Et

Длина связи[пм]

Угол[град]

N-H

N-C

CNH

HNH

CNC

NH3

9.245

101

107

NH2CH3

1,23 <+

10.627

8,9

101

147

112

106

HOCH3

1,69 <+

10,8

NH(CH3)2

10.730

8,0

100

146

112

111,8

N(CH3)3

9.81

7,5

145

110,6

PhNH2

1,53 <+

4.63

7,7

100

140

113

PhOH

1,60 <+

8,6

PhH

9.24

В аминах, как и в молекуле аммиака, атом азота находится в sp3-гибридном состоянии. Аминогруппа в алифатических аминах имеет пирамидальное строение. В ароматических аминах аминогруппа почти плоская вследствие сопряжения несвязывающей электронной пары и p-электронной системы бензольного кольца. Так, в анилине связь C-N короче (140 пм), чем в метиламине (147 пм), а угол HNH (113о) больше, чем в метиламине (106о) и аммиаке (107 о).

Молекулы аминов полярны, при этом в алифатических аминах вектор дипольного момента направлен от углеводородного радикала к аминогруппе, а в ароматических аминах наоборот.

В молекулах аминов атом азота, связанный с тремя различными заместителями, является асимметрическим (подобно атому углерода, соединенному с четырьмя разными радикалами), т.к. четвертая sp3-гибридная орбиталь занята неподеленной электронной парой. Т.о. эти амины должны существовать в виде пары энантиомеров, однако зафиксировать подобные стереоизомеры в индивидуальном состоянии, как правило, не удается. Такие энантиомеры легко взаимопревращаются, этот процесс называется инверсией азота. Энантиомеры четвертичных аммониевых солей, атом азота которых связан с четырьмя разными заместителями - вполне устойчивые соединения, т.к. в них инверсия азота невозможна.

Свойства

Образование водородных связей

Амины могут образовывать водородные связи друг с другом или с другими полярными молекулами, например, с водой. Но эти связи менее прочные, чем водородные связи в спиртах. Так, температуры кипения повышаются в ряду: C4H10 - 0oC; C4H9NH2 - 49oC; C4H9OH - 97oC.

Прочность водородных связей уменьшается в ряду первичные амины > вторичные амины > третичные амины, что связано с экранированием неподеленной электронной пары атома азота углеводородными радикалами. Например, температуры кипения триметиламина (CH3)3N - 3.5oC и изобутана (CH3)3CH - -12oC.

 
< Предыдущая   СОДЕРЖАНИЕ   Следующая >
 
Предметы
Агропромышленность
Банковское дело
БЖД
Бухучет и аудит
География
Документоведение
Естествознание
Журналистика
Инвестирование
Информатика
История
Культурология
Литература
Логика
Логистика
Маркетинг
Математика, химия, физика
Медицина
Менеджмент
Недвижимость
Педагогика
Политология
Политэкономия
Право
Психология
Региональная экономика
Религиоведение
Риторика
Социология
Статистика
Страховое дело
Техника
Товароведение
Туризм
Философия
Финансы
Экология
Экономика
Этика и эстетика
Прочее