Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Математика, химия, физика arrow Аминокислоты: общее описание

Введение

Аминокислотами называют соединения, содержащие одновременно аминогруппу и карбоксил в составе одной молекулы. Аминокислоты классифицируют, основываясь на типе углеводородного радикала, на ароматические и алифатические, последние, в свою очередь, подразделяются на a-, b-, g-, d- и w-аминокислоты, химические свойства которых ощутимо различаются.

Представители алифатических аминокислот

Наибольшее значение в химии имеют a-аминокислоты, в основном потому, что они являются мономерами белков - их можно назвать основой жизни. В состав важнейших a-аминокислот входят также и ароматические и гетероароматические радикалы. Номенклатура аминокислот подразумевает использование названия соответствующей карбоновой кислоты в качестве основы, положение заместителей обозначают цифрами, начиная от карбонильного углерода (IUPAC), либо буквами греческого алфавита, начиная от соседнего атома углерода (рациональная). Широко используются и тривиальные названия.

Аналогичным образом называют и аминокислоты с более удаленным расположением функциональных групп.

Ароматические аминокислоты

Ароматические аминокислоты различаются взаимным расположением функциональных групп в бензольном кольце.

Использование аминокислот

Аминокислоты находят широкое применение, как в синтетической, так и в аналитической химии. В качестве примера использования аминокислот в аналитической химии приведем этилендиаминтетрауксусную кислоту (трилон Б), которая, являясь сильным комплексообразователем, применяется для анализа неорганических солей. Другое применение трилона Б - снижение жесткости воды.

Различные аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных препаратов. Сюда относятся собственно глицин, g-аминомасляная кислота (аминалон, препарат, нормализующий нервные процессы), эфиры п-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), п-аминосалициловая кислота (ПАСК, противотуберкулезный препарат) и многие другие.

На основе ароматических аминокислот синтезируют диазокрасители, из антраниловой кислоты получают кубовый краситель индиго, из капролактама (циклического внутримолекулярного амида e-аминокапроновой кислоты) - синтетическое волокно капрон, сложные эфиры антраниловой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии.

Получение

-Аминокислоты

Для синтеза a-аминокислот применяются четыре основных подхода. Первый основан на замещении атома водорода a-положения карбоновой кислоты на аминогруппу через стадию галогенпроизводного. Галогенкарбоновую кислоту обычно получают по методу Геля-Фольгарда-Зелинского, затем проводится аминирование действием аммиака, либо, по Габриэлю, через N алкилфталимид.

Другой распространенный метод синтеза заключается в гидролизе нитрильной группы цианаминов, которые легко получаются присоединением цианида калия и аммиака к карбонильным соединениям (метод Штреккера). Эта реакция имеет общее значение, т.к. цианамины могут быть получены практически из любых альдегидов и кетонов, т.е. данный метод позволяет синтезировать аминокислоты с самыми разнообразными заместителями.

Третий способ получения a-аминокислот - восстановительное аминирование a-оксокислот. Действием аммиака или гидроксиламина на a-оксокислоты получают соответствующие имины или оксимы, которые восстанавливают водородом в присутствии палладиевого катализатора.

Синтез аминокислот на основе малонового эфира многостадиен и включает в себя стадии нитрозирования, восстановления нитрозомалонового эфира до аминомалонового эфира, алкилирования, гидролиза образовавшегося аминоалкилмалонового эфира и его декарбоксилирования. Тем не менее, этот способ активно применяют, особенно для синтеза полифукциональных аминокислот. Например, ниже приведен способ получения этим методом лизина.

-Аминокислоты

Все основные способы получения b-аминокислот основаны на использовании в качестве исходных соединений a, b-непредельные карбоксильные соединения. Так, присоединение аммиака к a, b-непредельным кислотам протекает против Правила Марковникова и дает b-аминокислоты. Реакция a, b-непредельных кислот с галогенводородами приводит к b-галогенкарбоновым кислотам, которые при обработке аммиаком или фталимидом калия образуют b-аминокислоты.

Сложные эфиры a, b-непредельных дикарбоновых кислот, получаемые из малонового эфира и карбонильных соединений, присоединяют аммиак, давая сложные эфиры b-аминодикарбоновых кислот. Их гидролиз и и последующее декарбоксилирование приводит к b-аминокислотам (способ Родионова).

-Аминокислоты

Общий метод получения w-аминокислот - гидролиз соответствующих лактамов, получаемых из циклических оксимов кетонов перегруппировкой Бекмана. Так в промышленности из циклогексаноноксима синтезируют капролактам, гидролиз которого дает e-аминокапроновую кислоту.

Ароматические аминокислоты

орто-, мета- и пара-Аминобензойные кислоты получают восстановлением нитрогруппы в соответствующих нитробензойных кислотах. Ниже приведена схема синтеза этих соединений исходя их толуола.

Другой способ получения антраниловой кислоты заключается в расщеплении по Гофману моноамида фталевой кислоты.

 
< Предыдущая   СОДЕРЖАНИЕ   Следующая >
 
Предметы
Агропромышленность
Банковское дело
БЖД
Бухучет и аудит
География
Документоведение
Естествознание
Журналистика
Инвестирование
Информатика
История
Культурология
Литература
Логика
Логистика
Маркетинг
Математика, химия, физика
Медицина
Менеджмент
Недвижимость
Педагогика
Политология
Политэкономия
Право
Психология
Региональная экономика
Религиоведение
Риторика
Социология
Статистика
Страховое дело
Техника
Товароведение
Туризм
Философия
Финансы
Экология
Экономика
Этика и эстетика
Прочее