Белозерский край в составе Московского государства
В конце ХIV века в трёх летописных статьях были зафиксированы сообщения о существовании двух городов-близнецов на Белом озере. Первое из сообщений, которое связано с завещанием Дмитрия Донского. Он знал, что в конце ХIV века сосуществовали не один, а целых два Белозерских города. Еще два сообщения написаны в Новгородской первой летописи. В «Списке русских городов, дальних и ближних» в числе других называются «на Беле озере два городка». Белозерское княжество было независимым до начала 1380-х годов, после гибели на Куликовом поле белозерских князей, и тогда оно перешло под власть московского великого князя Дмитрия Ивановича Донского, после чего по завещанию город в 1389 г. Перешел его сыну Андрею Дмитриевичу. В 1398 году было последнее упоминание о «старом городке Белозерском», ведь именно тогда город был захвачен и сожжён новгородским войском.
Местные князья - Глебовичи - со временем стали обычными поместниками Их имена выделяются, в основном, в связи с обще русскими событиями, борьбой Москвы за Великокняжеский Владимирский престол и с Золотой Ордой. Часть территории города в низовьях р. Шексны отделилась, образовав Пошехонский уезд. Иван III обращал упорное внимание на город Белоозеро. В 1486 году князь Михаил Андреевич передал Белоозеро Иоанну III, край стал уездом единого Русского государства. В 1487 году город Белоозеро был укреплён земляным валом и выкопанным вокруг него глубоким рвом и город стал сильной крепостью для защиты северных рубежей Руси. В настоящее время от могучей сильной крепости сохранились лишь земляной вал и местами глубокий высохший ров, который привлекает не только туристов, но и местных горожан.
При Иоанне Грозном город продолжал процветать. В 1553 году в городе Белоозеро была построена каменная церковь Успения. Постройка в то время простиралась более, чем на три километра. Вскоре город вошел в состав опричнины и стал личным владением царя Иоанна Грозного, который после этого превратился в место ссылки нежелательных ему князей, бояр и других политических оппонентов.
В начале 1570-х годов множество районов страны захватила чума и голод. «Моровое поветрие» дошло и до Вологодско-Белозерского района. Запустело до 50% селений езовых (рыболовецких) дворцовых волостей Белозерского уезда. Как выделяет публикуемая дозорная книга, вымерла большая часть населения и в г. Белоозеро. В ХVI веке город Белоозеро стал значимым торгово-ремесленным центром на Севере России.
С лета - осени 1612 года, во время Смутного времени польско-литовские и казачьи отряды нахлынули на Север с целью разграбить и поживиться, в то время, когда основные военные силы северных городов вошли в ополчение Козьмы Минина и Дмитрия Пожарского и подступали к Москве, чтобы освободить столицу от чужаков. Первым из северных городов пострадало г. Белоозеро. 10 июля. город был сдан без боя. Брошенные на самосуд судьбы жители в страхе и ужасе разбежались кто-куда. Город был полностью разорён, значительная его часть выжжена, население ограблено, часть убито. Казачьи и польско-литовские отряды разоряли Белоозеро до 1620 года. Из 150 имевшихся на Белоозере стрельцов 100 человек было отправлено на череповецкую засеку «для оберегания от воровских же людей». Воевода Степан Чепчугов сбежал под защиту стен и гарнизона Кирилло-Белозерского монастыря [здесь и далее: 28].
